Winona Ryder đã làm việc với Al Pacino trong bộ phim hài Simone năm 2002 và có tình cảm sâu sắc với ông, nhưng bị từ chối do chênh lệch tuổi tác. Cô cũng nhận được một món quà từ Christopher Walken – một xương đuôi gà mà cô giữ lâu và sau đó làm thành dây chuyền. Hiện tại, Winona Ryder đang bên cạnh Scott Mackinlay Hahn và hy vọng sẽ kết hôn sớm.
